Сахароза (α-D-глюкопиранозил-β-D-фруктофуранозид; свекловичный или тростниковый сахар)

Группа веществ: Углеводы

Молекулярная масса 342,31; бесцветные кристаллы; из большинства растворителей образуется стабильная кристаллическая модификация А (t плавления 184-185°С, плотность при 30°С d430 1,5860 г/см3), из метанола – модификация В (t плавления 169-170°С, плотность при 30°С d430 1,5713 г/см3); удельное оптическое вращение для D-линии натрия при температуре 20°С: [α]D20  +66,5° (вода); хорошо растворим в воде (насыщенный раствор содержит 67% сахарозы при 20°С и 83% при 100°С), умеренно – в полярных органических растворителях и водно-органических смесях, не растворим в абсолютных спиртах и неполярных органических растворителях.

Сахароза – невосстанавливающий дисахарид (олигосахарид), широко распространенное резервное вещество растений, образующееся в процессе фотосинтеза и запасаемое в листьях, стеблях, корнях, цветах или плодах. При нагревании выше температуры плавления происходит разложение и окрашивание расплава (карамелизация). Сахароза не восстанавливает реактив Фелинга, к щелочам довольно устойчива, но, будучи кетофуранозидом, чрезвычайно легко (в ~ 500 раз быстрее трегалозы или мальтозы) расщепляется (гидролизуется) кислотами на D-глюкозу и D-фруктозу. Гидролиз сахарозы сопровождается изменением знака удельного вращения раствора и потому называется инверсией.

Аналогичный гидролиз протекает под действием α-глюкозидазы (мальтазы) или β-фруктофуранозидазы (инвертазы). Сахароза легко сбраживается дрожжами. Будучи слабой кислотой (К ок. 10-13), cахароза образует комплексы (сахараты) с гидроксидами щелочных и щелочно-земельных металлов, которые регенерируют сахарозу при действии СО2.

Биосинтез сахарозы происходит в подавляющем большинстве фотосинтезирующих эукариот, основную массу которых составляют растения (исключение – представители красных, бурых, а также диатомовых и некоторых других одноклеточных водорослей); его ключевая стадия – взаимодействие уридиндифосфатглюкозы и 6-фосфат-D-фруктозы. Животные к биосинтезу сахарозы не способны.

Сахарозу получают в промышленных масштабах из сока сахарного тростника Saccharum officinarum или сахарной свеклы Beta vulgaris; эти два растения обеспечивают ок. 90% мировой продукции сахарозы (в соотношении ок. 2:1). Химический синтез сахарозы весьма сложен и экономического значения не имеет.

Сахарозу используют как пищевой продукт (сахар) непосредственно или в составе кондитерских изделий, а в высоких концентрациях – как консервант. Сахароза служит также субстратом в промышленных ферментационных процессах получения этанола, бутанола, глицерина, лимонной и левулиновой кислот, декстрана; используется также при приготовлении лекарственных средств; некоторые сложные эфиры сахарозы с высшими жирными кислотами применяют в качестве неионных детергентов.

Для качественного обнаружения сахарозы можно использовать синее окрашивание с щелочным раствором диазоурацила, которое, однако, дают и высшие олигосахариды, содержащие в молекуле фрагмент сахарозы, – раффиноза, генцианоза, стахиоза.


Хроматограммы образцов, содержащих это вещество

Метод Название Колонка
ВЭЖХ Сахароза в сахаре тростниковом Rezex RCM-Monosaccharide 300х7.8 мм 8 мкм
ВЭЖХ Стандартная смесь углеводов 2 Rezex RCM-Monosaccharide 300х7.8 мм 8 мкм
ВЭЖХ Стандартная смесь углеводов и маннитола Rezex RPM-Monosaccharide 300х7.8 мм 8 мкм
ВЭЖХ Углеводы в соке апельсиновом Rezex RCM-Monosaccharide 300х7.8 мм 8 мкм
ВЭЖХ Углеводы в соке яблочно-земляничном Rezex RCM-Monosaccharide 300х7.8 мм 8 мкм
ВЭЖХ Углеводы и сорбит в соке яблочном Rezex RCM-Monosaccharide 300х7.8 мм 8 мкм
Copyright © АО "Аквилон"